30 декабря 1941 года войска 50-й армии после мощного артобстрела пошли в наступление и освободили Калугу от немецко-фашистских оккупантов, которые, потеряв около 5 тысяч солдат и офицеров, поспешно отошли на запад. Советские части захватили в городе 25 танков, 38 орудий, 38 паровозов, свыше 700 вагонов, 282 грузовые и 52 легковые автомашины, 70 мотоциклов и другое военное имущество.
Город Калуга и значительная часть Калужской земли были освобождены в ходе битвы за Москву. 17 декабря 1941 года войска 49-й, 50-й армий и 1-го гвардейского корпуса начали Калужскую наступательную операцию.
30 декабря Калуга была полностью очищена от противника. Сержант 290-й стрелковой дивизии С. П. Андреев поднял над железнодорожным зданием красное знамя. Именно железнодорожный вокзал удерживался немцами особенно упорно. Оборону здесь держало подразделение СС. Дело в том, что на путях в тупиках стояли приготовленные к отправке вагоны с ценными грузами. Отступающие так и не успели их вывезти. В боях за Калугу было уничтожено более 5000 фашистов. Захвачено 38 паровозов, 300 вагонов, 282 грузовые машины, 25 танков, 70 мотоциклов, 39 орудий. Особенно отличились 154-я и 258-я стрелковые дивизии, 112-я танковая дивизия, 885-й стрелковый полк 290-й стрелковой дивизии. После освобождения Калуги 50-я армия вошла в глубокий прорыв, нарушая противнику тыловые коммуникации и сковывая действия его частей, оперировавших по оси Варшавского и Киевского шоссе. Противник был отброшен к Юхнову, на 200 километров от Москвы.